Luego de mucho pensarlo, Ray Allen finalmente decidió acabar su tiempo en los Celtics e intentar ganar un anillo con los campeones defensores Miami Heat.
El escolta rechazó el doble de dinero, una cláusula de no-traspaso y la familiaridad que tenía en Boston para unirse a LeBron James, Dwyane Wade y Chris Bosh en la búsqueda de un segundo anillo.
Se cree que el intento de traspaso a Memphis en el trade deadline en Marzo había dejado descontento a Allen, y que la mala relación con Rajon Rondo fue un factor clave en la decisión del veterano.
Ray Allen llegó a los Celtics en Junio del 2007 junto con Glen Davis en un traspaso que envió a Jeff Green, Wally Szczerbiak y Delonte West a los, en aquel entonces, SuperSonics. En Boston, Ray Allen promedió 16.7 puntos por partido, siendo pieza clave en el título del 2008 y en las finales del 2010. Durante su estadía en Boston durante los Playoffs del 2009 en primera ronda, Ray Allen rompió el record de puntos en un partido de la franquicia con 51 en el sexto partido ante Bulls y en la temporada 2010-2011, y el 10 de Febrero ante Lakers superó a Reggie Miller como el máximo anotador de triples en la historia de la NBA.
Allen firmará un contrato de tres años por la mini Mid-Level Exception (3.09 millones de dolares anuales).


