Oklahoma City Thunder seleccionó a Reggie Jackson el 23 de Junio de 2011 en el Draft que tuvo lugar en Nueva Jersey. Esta elección fue la número 24. El jugador provenía de la Universidad de Boston College, donde disputó tres temporadas.

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El nivel de Jackson en la liga universitaria, como en la NBA, fue de menos a más. Una muestra de su progresión es la siguiente: en el primer año, su mejor partido en ataque lo firmó contra North Carolina en un encuentro en el que anotó 17 puntos saliendo desde el banquillo; en su tercer y último año, promedió 18.2 puntos en la temporada. Esta notable mejora en su juego ofensivo le llevó a formar parte del quinteto ideal de su conferencia.

Tras finalizar su tercer año universitario, comenzaba su andadura en la NBA. El jugador tuvo que esperar hasta el 2 de diciembre para saltar a las canchas de la mejor liga del mundo. Ese día debutó ante Phoenix Suns anotando 2 puntos en 5 minutos.

En su primer año con Oklahoma City disputó 501 minutos en toda la temporada; este año lleva jugados 725 en el mes de Diciembre. El jugador está haciendo las cosas muy bien y Scott Brooks le está dando confianza para que continúe con su buena racha. El ataque del Thunder necesita un jugador como Jackson que desequilibre la defensa rival cuando otros referentes como Kevin Durant o Russell Westbrook estén desaparecidos. Eso es precisamente lo que está haciendo el jugador esta temporada, hasta ahora la mejor para él. Y es que en este tercer año está promediando 12.4 puntos, cuando en los dos anteriores había promediado 3.1 y 5.3.

Con la reciente lesión de Westbrook, Jackson va a poder disfrutar de más minutos en pista, donde tendrá que seguir demostrando sus habilidades tanto en ataque como en defensa. Según las estadísticas, si Jackson disputara 36 minutos en cada encuentro, promediaría 17.9 puntos, 5 rebotes y 5.5 asistencias. Buenos números para un segundo base que cada día se parece más al titular.